Hej! Ako dodávateľ BOC - AEEA sa často pýtam, ako odstrániť skupinu BOC (Tert - Butyloxykarbonyl) z BOC - AEEA. Takže som si myslel, že som zostavil tento blog, aby som sa podelil o niektoré poznatky o reagentoch použitých na tento proces.
Po prvé, rýchlo pochopme, čo je BOC - AEEA. BOC - AEEA je bežne používaný stavebný blok pri syntéze peptidov a iných organických syntéznych reakcií. Skupina BOC je ochranná skupina, ktorá chráni amínovú skupinu v AEEA (2 - (2 - aminoetoxy) kyseline etanovej) pred nežiaducimi reakciami počas procesu syntézy. Po dokončení požadovaných reakcií musíme odstrániť skupinu BOC, aby sme odhalili amín pre ďalšie reakcie.
Kyselina trifluóroctová (TFA)
Jedným z najpopulárnejších činidiel na odstránenie skupiny BOC z BOC - AEEA je kyselina trifluóroctová (TFA). TFA je silná kyselina, ktorá dokáže protonovať karbonylový kyslík v skupine BOC, čo vedie k tvorbe karbocacionálneho medziproduktu. Tento medziprodukt potom prechádza eliminačnými reakciami na uvoľnenie izobuténu a oxidu uhličitého, čím účinne odstraňuje skupinu BOC.
Reakcia sa zvyčajne vykonáva v organickom rozpúšťadle, ako je dichlórmetán (DCM). Jednoducho rozpustíte svoje BOC - AEEA v DCM a potom pridáte prebytok TFA. Reakcia je zvyčajne rýchla a môže sa dokončiť do niekoľkých hodín pri teplote miestnosti. Po vykonaní reakcie môžete odstrániť TFA a DCM odparovaním za zníženého tlaku a potom vyčistiť výsledný produkt.
Skvelá vec na používaní TFA je, že je relatívne ľahké zvládnuť a reakčné podmienky sú mierne. TFA však môže byť dosť korozívne, takže pri práci s ním musíte prijať správne bezpečnostné opatrenia.
Kyselina chlorovodíková (HCL)
Ďalším činidlom, ktoré sa môže použiť na odstránenie skupiny BOC, je kyselina chlorovodíková (HCI). Podobne ako v prípade TFA môže HCL protonovať karbonylový kyslík v skupine BOC, čím sa iniciuje proces odstraňovania.
V organickom rozpúšťadle, ako je dioxán, môžete použiť plynný HCl alebo roztok HCl. Pri použití plynného HCl musíte bublinkovať plyn roztokom BOC - AEEA vo vhodnom rozpúšťadle. Ak používate riešenie HCL v dioxane, stačí pridať riešenie do svojho riešenia BOC - AEEA.
Reakcia s HCL je tiež pomerne rýchla, ale môže si vyžadovať trochu viac práce - v porovnaní s používaním TFA. Po reakcii musíte neutralizovať nadbytok HCl a potom extrahovať produkt. Výhodou použitia HCL je to, že je to bežné a lacné činidlo.
Ostatné činidlá
Existujú aj niektoré ďalšie činidlá, ktoré sa môžu použiť na odstránenie skupiny BOC, hoci sa nepoužívajú tak bežne ako TFA a HCI. Napríklad kyselina mravčová sa môže použiť aj na odstránenie skupiny BOC. Funguje podobným spôsobom ako TFA a HCI, protonáciou karbonylového kyslíka skupiny BOC.
V niektorých prípadoch sa môžu použiť aj niektoré Lewisové kyseliny, ako napríklad zinkový bromid (Znbr₂). Tieto Lewisové kyseliny sa môžu koordinovať s karbonyl kyslíkom v skupine BOC, čo uľahčuje odstraňovaciu reakciu. Použitie Lewisových kyselín však zvyčajne vyžaduje špecifickejšie reakčné podmienky a nemusí byť také jednoduché ako používanie kyselín ako TFA alebo HCI.
Aplikácie pri syntéze peptidov
Odstránenie skupiny BOC z BOC - AEEA je rozhodujúce pri syntéze peptidov. Napríklad v syntézeSemglutid, čo je populárne antidiabetické liečivo, BOC - AEEA sa môže použiť ako stavebný blok. Po začlenení BOC - AEEA do peptidového reťazca musí byť skupina BOC odstránená, aby sa umožnilo ďalšie predĺženie peptidu alebo iné modifikácie.
Ďalšou súvisiacou zlúčeninou jeTbuo - on - gal (aoe - aoe) - otbue, ktorý je medziproduktom v syntéze semaglutidu. Správne odstránenie ochranných skupín, ako je BOC v syntéze týchto medziproduktov, je nevyhnutné pre úspešnú produkciu konečného lieku.
A ak pracujete na iných projektoch súvisiacich s peptidom, možno vás zaujíma ajFMOC - HIS - AIB - OH TFA, čo je ďalší dôležitý stavebný blok pri syntéze peptidov.
Záver
Záverom je, že na odstránenie skupiny BOC z BOC - AEEA je k dispozícii niekoľko činidiel, pričom najbežnejšie sa používajú TFA a HCL. Výber činidla závisí od rôznych faktorov, ako sú reakčné podmienky, povaha ostatných funkčných skupín vo vašej molekule a rozsah reakcie.
Ak ste na trhu s vysokou kvalitou BOC - AEEA pre vaše syntézne projekty, nehľadajte ďalej. Ako spoľahlivý dodávateľ vám môžem poskytnúť BOC - AEEA, ktorú potrebujete. Či už ste malý výskumný laboratórium alebo veľký výrobca farmaceutického výrobcu, mám vás kryté. Ak máte záujem o nákup BOC - AEEA alebo máte akékoľvek otázky týkajúce sa procesu odstraňovania skupiny BOC, neváhajte osloviť diskusiu o obstarávaní.
Odkazy
- Greene, TW, & Wuts, PGM (2007). Ochranné skupiny v organickej syntéze. John Wiley & Sons.
- Bodanszky, M., & Bodanszky, A. (1994). Prax syntézy peptidov. Springer - Verlag.