Aké reagencie sa používajú na odstránenie skupiny FMOC z FMOC - jeho - AIB - OH TFA?

Pri riešení syntézy a modifikácie peptidov je odstránenie chrániacich skupín zásadným krokom. V prípade FMOC - jeho - AIB - OH TFA je pochopenie vhodných činidiel na odstránenie skupiny FMOC nevyhnutné na získanie požadovaného peptidového produktu. Ako spoľahlivý dodávateľ FMOC - jeho - AIB - OH TFA, som v poriadku - orientovaný v chémii za týmto procesom a som tu, aby som zdieľal cenné poznatky.

Úloha skupiny ochrany FMOC

Skupina fluorenylmetyloxycarbonyl (FMOC) je široko používaná chrániacou skupinou pri syntéze peptidov. Obzvlášť sa uprednostňuje, pretože sa dá selektívne odstrániť za miernych základných podmienok, pričom iné ochranné skupiny zostanú na peptidovom reťazci neporušené. V štruktúre FMOC - HIS - AIB - OH TFA, skupina FMOC chráni amino -terminál histidínového zvyšku, čím bráni nechceným reakciám počas krokov predlžovania peptidov.

Reagenty na odstránenie skupiny FMOC

Piperidín

Piperidín je jedným z najbežnejšie používaných činidiel na odstránenie skupiny FMOC. Je to sekundárny amín s PKA okolo 11,2. Keď piperidín reaguje s aminokyselinou chránenou FMOC, pôsobí ako nukleofil, ktorý útočí na karbonylový uhlík skupiny FMOC. To vedie k tvorbe karbamátového medziproduktu, ktorý sa potom podrobí eliminácii a uvoľňuje skupinu FMOC ako dibenzofulvene - piperidínový adukt.

Reakcia sa zvyčajne uskutočňuje v organickom rozpúšťadle, ako je N, N - dimetylformamid (DMF). Bežná koncentrácia použitého piperidínu je v rozsahu 20% (obj./obj.) V DMF. Reakcia je zvyčajne rýchla, pričom skupina FMOC sa odstráni v priebehu niekoľkých minút pri teplote miestnosti. Piperidín však môže tiež spôsobiť niektoré vedľajšie reakcie, ako je napríklad tvorba piperidínových aduktov s citlivými zvyškami, ako je tryptofán alebo cysteín.

Morfolín

Morfolín je ďalšou alternatívou na odstránenie skupiny FMOC. Je to cyklický sekundárny amín s PKA približne 8,3. V porovnaní s piperidínom je morfolín miernejšou základňou. Vďaka tomu je vhodnou voľbou pri riešení peptidov, ktoré obsahujú citlivé zvyšky. Reakčný mechanizmus je podobný mechanizmu piperidínu, kde morfolín útočí na karbonylovú skupinu FMOC a iniciuje proces eliminácie.

Výhodou použitia morfolínu je jeho znížená tendencia spôsobiť vedľajšie reakcie. Rýchlosť reakcie je však vo všeobecnosti pomalšia ako rýchlosť piperidínu. Typická koncentrácia použitého morfolínu je približne 50% (obj./obj.) V DMF a reakcia môže trvať 10 - 20 minút pri teplote miestnosti, aby sa dosiahlo úplné odstránenie FMOC.

Dietylamín

Dietylamín je jednoduchý alifatický sekundárny amín s PKA asi 10,9. Môže sa tiež použiť na odstránenie skupiny FMOC. Podobne ako v prípade piperidínu a morfolínu, dietylamín pôsobí ako nukleofil voči karbonylu FMOC. Reakcia sa zvyčajne vykonáva v organickom rozpúšťadle a spoločná koncentrácia je 20% (obj./obj.) V DMF.

Dietylamín ponúka dobrú rovnováhu medzi reakčným a bočný reakčný potenciál. Je menej pravdepodobné, že spôsobí tvorbu aduktov s citlivými zvyškami v porovnaní s piperidínom, ale je reaktívnejšia ako morfolín, čo vedie k relatívne rýchlejšiemu procesu odstraňovania FMOC.

Úvahy pri výbere činidla

Pri výbere činidla na odstránenie skupiny FMOC z FMOC - jeho - AIB - OH TFA je potrebné zvážiť niekoľko faktorov.

Peptidová sekvencia

Ak peptidová sekvencia obsahuje citlivé zvyšky, ako je tryptofán, cysteín alebo metionín, môže sa uprednostniť miernejšie činidlo, ako je morfolín, aby sa minimalizovali vedľajšie reakcie. Na druhej strane, ak je peptid relatívne stabilný a hlavným záujmom je rýchlosť reakcie, môže byť lepším výberom rýchlosť reakcie, piperidín alebo dietylamín.

Rozpustnosť

Rozpustnosť peptidu a činidla vo vybranom rozpúšťadle je rozhodujúca. DMF je populárne rozpúšťadlo, pretože môže rozpustiť širokú škálu peptidov a činidiel používaných na odstránenie FMOC. U niektorých hydrofóbnych peptidov však bude možno potrebné preskúmať ďalšie rozpúšťadlá alebo zmesi rozpúšťadiel.

Reakčná stupnica

Pre syntézu peptidov vo veľkom meradle sa náklady a dostupnosť činidla stávajú dôležitými faktormi. Piperidín je relatívne lacný a široko dostupný, čo z neho robí praktickú voľbu pre priemyselné operácie.

Ďalšie súvisiace výrobky

Okrem FMOC - jeho - AIB - OH TFA, ponúkame aj celý rad ďalších vysoko kvalitných peptidových medziproduktov. NapríkladFMC -L -LYS [OCT- (OTBU) -GU- (OTBU) -AEEE -OEEEE -aFMoc-gly-arg (pbf) -OHsú dôležité stavebné bloky pri syntéze peptidov. Ďalší produkt,Kyselina oktadekanedioová, tiež hrá významnú úlohu pri syntéze určitých peptidov.

Záver

Odstránenie skupiny FMOC z FMOC - HIS - AIB - OH TFA je kritickým krokom v syntéze peptidov. Výber činidla závisí od rôznych faktorov vrátane peptidovej sekvencie, rozpustnosti a reakčnej stupnice. Pochopením vlastností a reakčných mechanizmov rôznych činidiel, ako je piperidín, morfolín a dietylamín, môžu chemici robiť informované rozhodnutia s cieľom zabezpečiť úspešnú syntézu vysokokvalitných peptidov.

Ak máte záujem o nákup FMOC - jeho - AIB - OH TFA alebo ktoréhokoľvek z našich ďalších peptidových medziproduktov, odporúčame vám, aby ste nás kontaktovali kvôli rokovaniam o obstarávaní. Zaviazali sme sa, že vám poskytneme najlepšie produkty a služby, ktoré vyhovujú potrebám vašich peptidových syntéz.

Odkazy

1. Chan, WC a White, PD (2000). Syntéza peptidov FMOC tuhej fázy: praktický prístup. Oxford University Press.
2. Fields, GB, & Noble, RL (1990). Syntéza peptidov z pevnej fázy využívajúca 9 - fluorenylmetoxykarbonyl aminokyseliny. International Journal of Peptid a Protein Research, 35 (2), 161 - 214.
3. Atherton, E., & Sheppard, RC (1989). Syntéza peptidov v tuhej fáze: praktický prístup. IRL Press.